Kernbromierung von Toluol

Artikel-Nr.: P3101300 | Typ: Experimente

Klasse 10-13, Hochschule
20 Minuten
10 Minuten
Lehrer/Professoren, Studenten
schwer
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Prinzip
Brom wird polarisiert und dadurch durch Zinkchlorid als Lewis-Säure aktiviert. Es kann sich über mehrere komplexe Zwischenstufen ionisch an den Toluolkern anschließen. Nach einer Dehydrobromierung wird Bromtoluol gebildet, d.h. das Produkt der Bromierung im Kern.
In Abwesenheit eines Katalysators und unter Einwirkung von Licht erfolgt jedoch eine Seitenkettenbromierung über radikalische Zwischenstufen. Die Reaktion kann gezielt durch Variation der Reaktionsbedingungen gesteuert werden.

Aufgaben

  1. Bromierung von Toluol unter Verwendung von Brom.
  2. Änderung der Reaktionsbedingungen, um die Ergebnisse zu optimieren.
  3. Destillation des erhaltenen Gemisches.

Vorteile

  • Sichere Verbindung der Einzelteile durch GL-Verschraubungen
  • Stabiler und sicherer Aufbau durch solides Stativmaterial

Lernziele

  • Brom
  • Toluol
  • Lewis-Säure
  • Bromierung
  • Destillation
     

Sicherheitshinweis

Aufgrund aktueller Sicherheitsvorschriften (RISU) kann dieser Versuch nicht von Schülern ausgeführt werden, da sie dabei mit Substanzen experimentieren müssten, für die ein Tätigkeitsverbot für Schüler besteht.

Gerätename
Artikel-Nr.:
Menge
Stativfuß, dreieckförmig, für 6 Stangen
Artikel-Nr.: 02007-55
1
Stativstangen, Edelstahl, diverse Größen
Artikel-Nr.: 02037-00
2
Bunsenstativ, 210 x 130 mm, h = 750 mm
Artikel-Nr.: 37694-00
1
Doppelmuffe, Kreuzklemme
Artikel-Nr.: 37697-00
3
Stativklemme, Spannweite 80 mm mit Stellschraube
Artikel-Nr.: 37715-01
3
Labor-Hebebühne, 200 x 200 mm
Artikel-Nr.: 02074-01
1
Dreihals-Rundkolben, diverse Volumina
Artikel-Nr.: MAU-27220501
1
Liebigkühler, mit Aufsatz, GL 18/8
Artikel-Nr.: MAU-27223000
1
Tropftrichter, Boro, 50 ml, GL 18
Artikel-Nr.: MAU-27222000
1
Rundkolben, Boro, 50 ml, 1-Hals, GL 25/12
Artikel-Nr.: MAU-27220001
5
Destilliervorlage für 4 Kolben, GL 25
Artikel-Nr.: MAU-27227500
1
Kristallisierschalen, Boro, verschiedene Größen
Artikel-Nr.: 46244-00
1
Laborthermometer, -10...+250°C, l=320mm, Tauchschaft 160mm
Artikel-Nr.: 38061-01
1
Magnetrührstäbchen, PTFE, 15 mm, zylindrische Form
Artikel-Nr.: 46299-01
1
Magnetrührstäbchen, PTFE, 30 mm, zylindrische Form
Artikel-Nr.: 46299-02
1
Magnetrührstäbchen, PTFE, 50 mm, zylindrische Form
Artikel-Nr.: 46299-03
1
Magnetrührstäbchen-Entferner
Artikel-Nr.: 35680-03
1
Messzylinder, Boro, diverse Größen
Artikel-Nr.: 36627-00
2
Bechergläser, Boro, niedrige Form, diverse Größen
Artikel-Nr.: 46055-00
1
Sicherheitsflasche, DURAN®,500 ml, 2 x GL 18/8, 1 x GL 25/12
Artikel-Nr.: 34170-01
1
Feder-Manometer, 0...-1000 mbar
Artikel-Nr.: 34170-02
1
Glasröhrchen, rechtwinklig, 90 x 60 mm
Artikel-Nr.: MAU-10030703
1
Glasröhrchen, rechtwinklig , 150 x 80 mm
Artikel-Nr.: MAU-10022500
1
Dreiweghahn, Boro, T-förmig, NS
Artikel-Nr.: 36731-00
1
Wasserstrahlpumpe, Kunststoff
Artikel-Nr.: 02728-00
1
Trichter (Glas), Boro, verschiedene Größen
Artikel-Nr.: 34457-00
1
Reagenzglas, Laborglas, 100 Stk., verschiedene Größen
Artikel-Nr.: 37656-10
1
Reagenzglasgestell mit 6 Bohrungen, d = 22 mm, Holz ohne Abtropfstäbchen
Artikel-Nr.: MAU-20042200
1
Pasteurpipetten, Laborglas, l = 145 mm, 250 St.
Artikel-Nr.: 36590-00
1
Gummihütchen, 10 Stück
Artikel-Nr.: 39275-03
1
Bromfüller
Artikel-Nr.: 45100-00
1
Handschuhe, Gummi, Größe L, Paar
Artikel-Nr.: 39324-00
1
Teclubrenner mit Nadelventil, für Erdgas, DIN-Ausführung
Artikel-Nr.: 32171-05
1
Sicherheits-Gasschlauch, DVGW , lfd. Meter
Artikel-Nr.: 39281-10
1
Anzünder für Erd- und Flüssiggas
Artikel-Nr.: 38874-00
1
Schlauchschelle für d = 12-20 mm, 1 Stück
Artikel-Nr.: 40995-00
2
Schlauchschelle für d = 8-16 mm, 1 Stück
Artikel-Nr.: 40996-02
2
Löffelspatel, Stahl, l = 150 mm
Artikel-Nr.: 33398-00
1
Glasrührstab, Boro, l = 300 mm, d = 7 mm
Artikel-Nr.: 40485-05
1
Spritzflasche, 500 ml, Kunststoff
Artikel-Nr.: 33931-00
1
Gummischlauch, diverse Durchmesser
Artikel-Nr.: 39282-00
3
Gummischlauch für Vakuum, diverse Durchmesser
Artikel-Nr.: 39286-00
2
Siliconöl für Heizbad 1 Liter
Artikel-Nr.: 31849-50
1
Dichlormethan, 250 ml
Artikel-Nr.: 31255-25
1
Toluol, 250 ml
Artikel-Nr.: 30236-25
1
Bromat/Bromid-Lösung, 250 ml Zur Herstellung von elementarem Brom
Artikel-Nr.: 30046-25
1
Zinkchlorid, 250 g
Artikel-Nr.: 31983-25
1
Salpetersäure, 65%, 1000 ml
Artikel-Nr.: 30213-70
1
Kupferblech, d=0,1 mm, b=100 mm, 100 g
Artikel-Nr.: 30117-10
1
Wasser, destilliert, 5 l
Artikel-Nr.: 31246-00
1

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